The Chessmaster는 Software Toolworks NES에서 Anthos의 PC 체스 엔진을 이식, 12단계 난이도와 명료한 2색 인터페이스를 갖춘다. 2D/3D 시점 선택, 정형 문제, 기보 히스토리를 갖춘 고전 시뮬레이션 서식, NES 체스 팬용 정성스럽게 만든 AI의 8비트 정평작이다.